Jack est fou en même temps d'être intelligent. Ou alors, son intelligence supposée est une oeuvre de sa légendaire folie. Il est très mystérieux, car on ne sait jamais s’il est bon ou mauvais, débile ou réellement malin.
C'est un escroc qui n'hésite pas à utiliser audace et duperie pour arriver à ses fins. Il préfère parlementer avec ses ennemis plutôt que de les affronter directement, ce qui le met parfois dans des situations assez cocasses.
Très imbu de lui-même, il sait qu'il est une légende vivante et n'hésite pas à le rappeler... Mais ce qu'il y a d'étonnant chez lui, c'est sa démarche chaloupée: Même à terre, il tangue et fait des mouvements assez aléatoires comme pour garder un certain équilibre.

Cependant, on remarquera que Jack change et devient presque un autre homme quand il est seul avec Loarwenn. Elle est le premier vrai amour qu'il ait eu, la première à qui il soit resté réellement fidèle. Il l'aime, simplement et sincèrement.

L'histoire de Jack... De son enfance et de sa vie d'avant, il n'en n'a que de brefs souvenirs, le reste a sûrement dû être effacé par le rhum, son deuxième amour en égalité avec la mer, après Loarwenn. Et l'on peut dire, heureusement que le rhum a effacé la plupart de ses souvenirs...
Car dans son passé, Jack a tout de même commis meurtres et viols, se comportant comme le pire des lâches et le pire des pirates qui ait existé. Capitaine d'un navire célèbre, il n'hésita pas un jour à abandonner son équipage pour sauver sa propre peau. Mais une certaine loyauté enfouit au fond de lui le rappela à l'ordre et il revint sauver ses compagnons... Ou encore, de risquer la vie de ses compagnons afin d'étancher sa soif en attaquant une cargaison de rhum...

Mais un jour, sa vie prit une tournure qu'il n'aurait pas pu prévoir, même dans ses rêves les plus fous. Alors qu'il regardait tranquillement les navires amarrés en se demandant si l'un d'eux était plus rapide que son Pearl, il entendit le cri d'une JDD (Jeune Demoiselle en Détresse). Aussitôt, il se dirigea vers la source de ce cri, sentant des ailes de héros lui pousser. Enfin, il voulait surtout s'attirer les faveurs de la belle, qui trop heureuse d'être sauvée, lui accorderait tout sur le champ. Du moins, c'est ce qu'il pensait.
Le cri de la JDD le mena dans une impasse sombre et malfamée. Un espèce de gros porc puant voulait faire son affaire sur... Sang Noir !! Une jeune fille pure et innocente, aussi frêle et délicate qu'une perle de rosée !! IGNOBLE ! Le capitaine Jack Sparrow se lança alors sur l'individu et pour la première fois de sa vie, fît preuve d'une réelle bravoure. Le GPP (GROS PORT PUANT) s'enfuit à toutes jambes, ne demandant pas son reste. Jack resta seul dans cette impasse avec la belle jeune fille, nue et désemparée. Cachée derrière des tonneaux, elle sanglotait faiblement. Le légendaire capitane esquissa un pas pour quitter le sombre endroit. Puis, prit par une folie subite, il se résigna et se dirigea vers les tonneaux. Et là, sa vie bascula dans un monde qu'il ne connaissait pas... Derrière les tonneaux, il trouva une seconde chance. Et sans hésiter, il la tenta.

Aussi loin que sa mémoire remonte, jamais il n'eut à le regretter. La jeune elfe qu'il avait secouru, répondant au nom de Loarwenn, mais qu'il avait toujours nommé du doux surnom de Lunita, était une adorable casse-noix de première.
Pourtant, Jack ne la rudoya jamais. JAMAIS. Tel un gros soumis, il l'écoutait et exécutait le moindre de ses désirs. Elle pesta contre son hygiène douteuse. Il se lava plus régulièrement et brossa ses dents. Elle devenait hors d'elle quand il allait voir ailleurs alors qu'elle n'était pas encore amoureuse. Il stoppa de suite ses relations avec la gente féminine.
Mais peu à peu, la belle s'enticha et devint de moins en moins libertine, au fur et à mesure que son coeur ne penchait plus que d'un seul bord... Elle finit par l'aimer complètement, comme lui l'aimait.
Une belle histoire de 2 âmes, qui même si elles ne se l'avouaient pas, étaient en perdition avant de se trouver l'une et l'autre.

Ensemble, ils vécurent de formidables aventures. Jack était un aimant à catastrophe, ils ne s'ennuyaient jamais ! Et c'est par hasard, en voulant fuir les autorités d'une petite nation riche et extrêmement puissante, qu'ils tombèrent sur le pensionnat Residential Strange. Ils y furent tellement bien accueillis que Loarwenn voulu y rester, ayant trouvé sa place.
Jack resta avec elle, durant 2 mois entiers, sans voir une seule fois la mer. Mais il devenait malheureux. Expliquant à Loarwenn son besoin de partir un moment naviguer, il partit pour quelques temps, pour se ressourcer en mer. Mais l'attente devenait toujours plus insoutenable pour la jeune elfe... Alors, la directrice de l'établissement, Kaji Kaorii, accorda à Loarwenn le droit de quitter le pensionnat lorsqu'elle le voulait, du moment qu'elle prévenait. Tout devint parfait pour les 2 pirates.
Jusqu'au jour ou Loarwenn fût appelée d'urgence au pays de Shomei, royaume des elfes. Là-bas, Jack apprit en même temps que sa douce qu'elle était l'héritière du ce royaume et que les habitants sollicitaient son aide.
Quelques semaines après, par un incroyable concours de circonstances, Loarwenn devint la plus jeune Reine que le pays de Shomei eût connu. Ce qui l'éloigna encore un peu plus de Jack.
Durant quelques mois, il supporta très bien le fait que sa Lunita soit Reine. Mais au bout d'un temps, il lui fît par de son désir de voyager de nouveau sur les mers. Mais avec ses nouvelles fonctions, Loarwenn ne pouvait cette fois-ci pas le suivre. Elle le comprit et lui dit, avec des mots très doux et très tendres, qu'elle avait confiance en lui, qu'il pouvait partir si il le voulait. Il lui promit de revenir dans 3 mois.

Trois mois passèrent, lentement. Pas de Jack à l'horizon. Loarwenn patienta, toujours confiante.

Un mois de plus. Toujours pas de Jack. Loarwenn se rendit compte un matin, en se regardant dans son grand miroir que son ventre devenait de plus en plus rond. Elle ne voulait pas le croire... Et Jack qui n'était pas là...

Elle fît écumer tous les océans et tous les pays connus. Jack resta introuvable.

Les mois passèrent. Le ventre s'arrondit. La confiance de la jeune Reine était ébranlée. Elle ne voulait pas croire que Jack l'eût trahi. Et pourtant, c'était la triste vérité. Il était parti pour de bon. La laissant seule avec un enfant qu'il ne connaîtrait jamais.
Du moins, c'est ce qu'elle pensait...

Elle était la victime d'un affeux complot. Par un beau jour ensolleillé, Jack Sparrow et son équipage disparurent subitement, comme si ils n'avaient jamais existés. Ils avaient été capturés par les hommes de main d'un homme horriblement riche qui convoitait le trône du royaume de Shomei afin d'en exploiter ses habitants.
Apprenant que la jeune Reine s'était entichée de l'affreux pirate, il avait capturé celui ci afin de la fragiliser psychologiquement, pour mieux attaquer son royaume. Durant des mois, il tortura Sparrow et ses hommes pour leur faire cracher les endroits et cachettes stratégiques du royaume. Les pirates, loyaux envers la jeune elfe, ne dirent pas un mot.
Les abandonnant dans une geôle gardée par 3 trolls, aussi bêtes que méchants, le riche homme partit étudier lui même le royaume, mais il se rendit compte que même si la Reine était fragile psychologiquement, elle était soutenue par de formidables amis et sa conseillère était tout aussi redoutable qu'elle.
Pendant ce temps là, nos joyeux lurons réussirent, grâce à un plan délirant de Jack, à s'échapper de leur prison. Ils quittèrent l'endroit horrible qui les avait vu se faire torturer durant des mois et firent voile vers le chemin du retour. Seulement, Jack s'était fait prendre son compas. Et il s'en rendit compte à mi-chemin. Ils durent retourner d'où ils étaient venus, livrèrent bataille durant des jours, récupérent enfin le compas et repartirent en mer. Jack, heureux, allait enfin revoir sa Lunita...

Sauf que... Il avait oublié que cela faisait plus d'un an qu'il était parti...
Et qu'il ignorait complètement ce qu'il allait trouver en retournant à Residential Strange...